平成12年度
4月
5月
・「道州制検討懇話会」を設置して、道州制に関する検討を開始する。
2月
・「道州制検討懇話会」が知事に対して報告書を提出。報告書に基づきモデル構想の作成に取りかかる。
平成15年度
8月
・総理から北海道における道州制の先行的な取組を要請される。
・「分権型社会のモデル構想」を決定し、道内外に発信する。
10月
・衆議院総選挙の自民党政権公約に「北海道道州制特区」の創設が盛り込まれる。
・「道州制推進会議」を設置し、道州制特区に関する国への提案内容に関する検討を開始する。
11月
・第27次地方制度調査会答申に道州制の検討に当たっての基本的な考え方が示される。
12月
・知事が経済財政諮問会議において、道州制特区の提案に当たっての基本的な考え方を説明する。
1月
・総理大臣が施策方針演説の中で道州制に向けた北海道の取り組みについて言及。
平成16年度
4月
・庁内推進体制として「道州制推進本部」を設置する。
・「道州制プログラム」「道州制特区に向けた提案（第1回）」を推進本部で決定し、国に提案する。
5月
・知事が経済財政諮問会議において提案内容を説明する。
6月
・「骨太方針2004」に道州制特区が盛り込まれる。
8月
・全国知事会に道州制研究会（後に道州制特別委員会へ移行）が設置され、北海道知事も参加。
・「道州制特区に向けた提案（第1回）の具体化について」を決定し、国に提案する。
10月、12月
・知事が内閣府が開催する「道州制特区に関する懇談会」に参加する。
1月
・総理大臣が施策方針演説の中で、道州制に向けた北海道の取り組みについて言及。
3月
・「道州制に向けた道から市町村への事務・権限移譲方針」を策定する。
平成17年度
4月
・内閣府に『道州制特区』推進担室設置
・『道州制特区』関係省庁連絡会議設置。
6月
・「骨太方針2005」に道州制特区が盛り込まれる。
・道州制推進道民会議を設置する。
7月
・道州制特区の提案に対する国からの1次回答。
8月
・「道州制特区に関する国からの回答（7月1日）に対する北海道の意見」を国に提出する。
10月
・道の意見に対する国からの再回答及び連携・共同事業の工程表が示される。
・自由民主党道州制調査会の中間報告において、「北海道道州制特区推進法」の制定が明記される。
・全国知事会道州制特別委員会が「北海道道州制特区推進法」の早期制定などを求める緊急アピールを採択。
11月
・「道州制特区に関する国からの再回答（10月6日）に対する北海道の見解」を国に提出する。
12月
・道議会が「北海道道州制特区推進法の早期制定を求める意見書」を採択して、国に提出する。
2月
・第28次地方制度調査会が道州制のあり方に関して答申。
平成18年度
4月
・自由民主党道州制調査会において「北海道道州制特別区域推進法案の基本的考え方（素案）」が了承される。
・道議会が「北海道道州制特別区域推進法の制定に関する意見書」を国に提出する。
5月
・「道州制特別区域における広域行政の推進に関する法律案」が閣議決定され国会に提出される。
6月
・全国知事会道州制特別委員会が「道州制特区推進法」の早期成立を求める緊急アピールを採択。
9月
・道州制担当相が初めて置かれる。
10月
・地方分権推進北海道総決起大会において「真の地方分権改革の実現に向けた緊急決議」が採択される。
12月
・「道州制特別区域における広域行政の推進に関する法律案」が第165回国会（臨時会）で成立し、公布される。
1月
・道州制特別区域推進本部（第1回）が開催される。
・「道州制特別区域基本方針」が閣議で決定される。
2月
・道州制ビジョン懇談会・道州制協議会（第1回）が開催される（知事出席）。
3月
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画」が議決される。
平成19年度
4月
・「北海道道州制特別区域計画」施行。
7月
・第2回定例道議会において「北海道道州制特別区域推進条例」が議決される。
・同じく第2回定例道議会において、道州制・地方分権改革等推進調査特別委員会発議による「道州制特別区域の推進により北海道の自立的発展を目指す決議」が決議される。
・北海道道州制特別区域推進条例に基づき、「北海道道州制特別区域提案検討委員会」（略称：道州制特区提案検討委員会）が設置される。
・第1回目の「道州制特区提案検討委員会」が開催される。
10月
・道州制特区提案検討委員会から第1回目の「答申」が知事に提出される。
12月
・第4回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第1回目）を国に提出する。
・道州制特区提案検討委員会から第2回目の「答申」が知事に提出される。
3月
・道州制特別区域推進本部（第2回）開催される。
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定される。
・第1回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第2回目）を国に提出する。
・「道州制に向けた道から市町村への事務・権限移譲方針」フォローアップ報告書を取りまとめる。
平成20年度
7月
・道州制特区提案検討委員会から第3回目の「答申」が知事に提出される。
10月
・第3回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第3回目）を国に提出。
12月
・第4回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画」の一部変更（札幌医科大学の収容定員の変更に伴う学則変更に係る文部科学大臣への届出の廃止を追加）が議決される。
3月
・道州制特別区域推進本部（第3回）が開催される。
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定される。
・道州制ビジョン懇談会が中間報告。
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画」の一部変更（水道法に係る監督権限の移譲）が議決される。
平成21年度
4月
・道州制特区提案検討委員会から第4回目の「答申」が知事に提出される。
7月
・第2回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第4回目）を国に提出する。
3月
・道州制特別区域推進本部（第4回）が開催される。
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定される。
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画」の一部変更（直轄通常砂防事業の一部、開発道路に係る直轄事業、二級河川に係る直轄事業の移譲）が議決される。
平成23年度
4月
・道州制特別区域推進本部（第5回）が開催される。
5月
・道州制特区提案検討委員会から第5回目の「答申」が知事に提出される。
10月
・第3回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第5回目）を国に提出する。
2月
・道州制特別区域推進本部（第6回）が開催される。
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定され、「広域行政の推進に関し政府が講ずべき措置についての計画期間」が平成27年度まで延長される。
3月
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画の変更に関する件」（計画期間の平成27年度までの更新）が原案可決される。
平成26年度
4月
・道州制特区提案検討委員会から第6回目の「答申」が知事に提出される。
7月
・第2回定例道議会において「道州制特別区域基本方針の変更についての提案に関する件」が原案可決される。
・「道州制特区推進法に基づく国への提案（道州制特別区域基本方針の変更についての提案）」 （第6回目）を国に提出する。
平成27年度
2月
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定され、「広域行政の推進に関し政府が講ずべき措置についての計画期間」が平成32年度まで延長される。
3月
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画の変更に関する件」（計画期間の平成32年度までの更新）が原案可決される。
令和2年度
2月
・「道州制特別区域基本方針」の一部変更が閣議で決定され、「広域行政の推進に関し政府が講ずべき措置についての計画期間」が令和7年度まで延長される。
3月
・第1回定例道議会において「北海道道州制特別区域計画の変更に関する件」（計画期間の令和7年度までの更新）が原案可決される。
